被委以重任的刘健很快拿出了他的真本事，他勤勤恳恳干工作，并经常向朱祐樘直言进谏，阻止各种错误行为，而他最重要的工作却是一个——判断。
国家的各项工作，哪些是应该重点抓的，哪些是应该先放一放的；各种方针政策，哪些是可行的，哪些是不可行的，哪些是纯粹扯淡的，每到要做这种决定的时候，朱祐樘都会重点听取刘健的意见，而每一次，刘健都会牢记“实践是检验真理唯一标准”的原则，综合分析各种现实情况，给朱祐樘最正确的回答。
比如丘濬《大学衍义补》里的各类改革措施，被刘健分门别类，区分出哪些应该是首先要做的，田赋改革和运输改革都由此而展开。又比如弘治初年自然灾害四起，朱祐樘问刘健该怎么办，刘健沉吟良久，脱口一句话：“赈济当以防患为要务，防患当以治水为先。”事实证明，他又对了。
而一旦做出了决定，刘健都要坚决实行，但凡有反对声音，他都要一争到底。
什么“有理不在声高”，刘健得了理，嗓门儿准高八度。领导不同意没关系，白天在朝堂上争，晚上跑到深宫里继续争。同僚不同意也没关系，白天在单位里掐，晚上跑到人家家里接着掐。曾经为了一次人事任免工作，他跑到吏部尚书倪岳家里吵了一整夜，搞得人家全家都没睡觉。弘治朝入阁十八年，上至领导，下至百官，从来都是人家最后让着自己，绝无我刘健让步之理。