靖平九年五月底，曹操率大军赶到，将下邳城团团包围了起来。
之后曹操并没有急着下令攻城，当然，凭借曹操的兵力，也并不足以攻破这座徐州治所。所以他下令沿着下邳城墙开始挖掘壕沟，于沟中布置鹿角，又命令士卒打造投石车、井阑等攻城器械，甚至还在城外建了不少高耸的箭楼，摆出一副长期围困的架势。
吕布心中焦躁异常，但兵力不足却是个没有办法解决的问题，他曾数次派出斥候想招张辽和臧霸率军来援或是去并州向张扬求援，但面对曹操所建造的铜墙铁壁，没有一骑斥候能够突出重围。唯一值得庆幸的是，下邳城中的粮草很多，坚守个一年半载没有任何问题，而值得担心的就是，曹操会不会分兵去攻略徐州各郡？
若是真的如此，哪怕最后吕布能够击退曹操，但徐州必然损失惨重，没有三五年的时间根本别想恢复元气。
这其中还发生了一件大事，由于曹操围城日久，不少徐州世家和曹操眉来眼去，差一点就在某一天的夜里成功打开下邳城门，将曹军放入城中。
好在陈宫警觉，又有糜竺的通风报信，而经过上次的战败之后，吕布又恢复了对陈宫的信任，这才使得徐州世家的阴谋没有得逞。
暴怒的吕布在下邳城中祭起屠刀，直杀得人头滚滚，血流成河。一时之间，整个下邳城内人人自危，平日里繁华的大城街道上行人寥寥，偶尔几个也来去匆匆，深怕被巡街的将士抓去领功。