首先，所担风险是那种即使失败也不会伤及根本，不会使自己的核心力量受冲击的风险。譬如贩卖毒品，获利自然丰硕，但一旦事发，性命不保，而且取财之途是害人，于情于法于人所不容，此等风险，不值得去承担。
其次，要预先为自己准备好一旦失败之后的退路。凡事都要留有退路，这是人人都懂的道理。退路谋划好了，一是可以壮胆，不会在风险面前瞻前顾后，患得患失；二是一旦计划落空败局已成时，不必惊慌失措，而导致处置不当，把事情越搞越糟。
敢于冒险，并且能够懂得如何冒险，是成大事者的必备素质，个中玄机，说来很深，实则大原则是易于把握的。
身处绝境，勇敢面对
越怕越误事，索性大胆去闯，反倒没事。
——胡雪岩
杭州被太平军团团包围，此时已经做到浙江巡抚的王有龄，率杭州军民居城坚守，已达一个多月。王有龄派胡雪岩冒死出城筹办粮食，自己守在城中，决不弃城图存。之所以如此，一是因为全城军民的眼光都注视在他的身上，容不得他逃；二是即使有机会能够逃出，不仅已经吃过的苦头都算白吃了，而且还会像在常州做了逃将的何桂清，为朝廷议罪严办，逃无可逃。除这两点之外，还有一点，那就是被围在城中，与外界不通消息，不知情况严重，心中总还存着一个想法：救兵一到，便可解围。